Настоящее имя: Эмили Николсон (Emily Nicholson)
После того как закончила учиться Эмилия работала продавцом машин в автосалоне CarMax, а также официанткой в Chili’s. Однажды, просматривая порносайты в интернете, Мэдди нажала на ссылку «Требуются модели. Она заполнила заявку и через три дня с ней связались и предложили сняться в порносцене. Её порнокарьера началась в августе 2011 года в Майами, где она снялась для студии Mofos. В 2013 году О’Райли сыграла роль Дороти Гейл в порнофильме Wizard of Oz XXX. В 2014 году CNBC включил её в список «Грязная дюжина: Самые популярные порнозвёзды».